Van 1994 tot 1998 heeft Sico den Engelsen als advocaat in Den Haag gewerkt. Hierna is hij werkzaam geweest bij NWR/Advoraad (Nationale Woningraad, de voorloper van Aedes). In deze periode is hij geruime tijd als interim-bedrijfsjurist bij één van de grootste woningcorporaties in Nederland werkzaam geweest. Sico is één van de oprichters van het in 2001 gestarte advocatenkantoor Huisvestingsadvocaten.
Naast het voeren van gerechtelijke procedures geeft Sico den Engelsen cursussen op het gebied van huurrecht aan medewerkers van verhuurders en aan gerechtsdeurwaarders. Hij is lid van de Vereniging van Huurrecht Advocaten (VHA), een vereniging van in het Huurrecht gespecialiseerde advocaten. Ook heeft hij een opleiding gevolgd tot mediator.
Sico den Engelsen heeft in het rechtsgebiedenregister van de Nederlandse orde van advocaten de volgende hoofd- (en sub) rechtsgebieden geregistreerd:
- Huurrecht: woon- en bedrijfsruimte
Op grond van deze registratie is hij verplicht elk kalenderjaar volgens de normen van de Nederlandse orde van advocaten tien opleidingspunten te behalen op ieder geregistreerd hoofdrechtsgebied.
Sico als cursusdocentEducatief entertainment omschrijft Sico's manier van een cursus geven. Hij vindt het zelf vreselijk om saaie cursussen te moeten volgen. Vandaar zijn drive om het vooral anders te doen. Sico schept er veel voldoening in om op het eerste gezicht juridisch ingewikkelde materie te vertalen naar de praktijk van een verhuurder zonder juridische achtergrond. Blijkbaar vindt hij het daarbij nodig om met grove voorbeelden uit de praktijk te komen. Alles om maar niet saai te zijn. Zijn collega's menen dat hij daarmee soms wel op het randje balanceert.